Per inquadrare la leadership di Kennedy è necessario partire dalla relazione tra leader, i suoi follower e il contesto in cui lo stesso leader opera. Partendo dalla dimensione del leader possiamo iniziare delineando quelle che erano le qualità personali di Kennedy: bellezza, energia, esuberanza, ambizione, fascino, sfrenato desiderio di successo l'essere un “freddo calcolatore”. Poneva molta attenzione ai problemi sociali e sapeva sempre ciò di cui il popolo americano avesse bisogno. La sua comunicazione era tutto ciò che non apparteneva alla oratoria dei politici di vecchio stampo: discorso diretto, informale, semplice, senza demagogia né retorica. Intraprendeva diversi viaggi, anche internazionali, per ascoltare e conoscere i suoi follower e il suo contesto. Può essere identificato come un leader carismatico non in senso weberiano, ma nel senso più comune del termine: il carisma che possedeva era dettato principalmente dalle qualità personali e morali. Per quanto riguarda i follower, il rapporto che intrattenne fu sempre diretto e senza intermediari,tanto da ordinare che all'interno della Casa Bianca vi fosse sempre una porta aperta per chiunque volesse parlare con lui. Il suo amore per le donne e il suo fascino giovarono anche alla sua elezione: il voto dell'elettorato femminile fu infatti decisivo per la sua vittoria. In sintesi, potremmo etichettare la leadership di Kennedy come una leadership personalizzata di tipo trasformativo: il suo obiettivo non era farsi trascinare dagli eventi ma modificarli, essere una ventata d'aria fresca, cercare di accontentare quante più persone possibili per il bene di tutti, spesso anche mettendosi contro qualcuno.